É no reinado de D. Dinis, com o Tratado de Alcanizes, assinado com o reino de Leão, em 1297, que passa definitivamente para a posse portuguesa. Esta fortaleza, considerada como muito importante na defesa da região, foi sendo melhorada ao longo dos séculos, havendo registos de o castelo medieval ter sido uma imponente construção.
Uma das obras de melhoria das defesas, terá ocorrido no século XVII, no contexto da Guerra de Restauração da independência, para a sua adaptação ao uso de artilharia, vindo a ter um papel importante nesta guerra.
A fortificação tem a forma de um polígono hexagonal, com seis baluartes, num perímetro que atinge dois mil e quinhentos metros, tendo no interior quartéis para tropas, paióis, depósitos, e oficinas.
O atual Picadeiro de Almeida sofreu desde a sua construção inúmeras adaptações funcionais. Originalmente serviu de Trem de Artilharia, onde existiam inúmeras forjas para a manufactura e reparação do equipamento de guerra. Funcionou também como Quartel do Destacamento de Artilharia. Na segunda metade do séc. XIX caiu em ruína, tendo as seguintes estruturas originais: o portal coroado com as armas reais, o edifício das manjedouras, o muro circular e as paredes laterais com contrafortes.
O Museu Histórico-Militar de Almeida encontra-se nas antigas Casamatas de Almeida, galerias subterrâneas datadas do séc. XVIII, que foram construídas para efeitos de defesa militar e que são compostas por vinte salas e corredores. O Museu Histórico-Militar de Almeida é um espaço interactivo e multimédia em que se reconstitui a História de Portugal desde a época medieval até à era contemporânea, com especial destaque para as Guerras Peninsulares, a invasão e o cerco de Almeida.
